Embora se pense que a função de prefeito tenha surgido com a Proclamação da República, o cargo de chefe do Executivo municipal foi criado em pleno Império, pela Lei nº 38, de 3 de outubro de 1834, quando Santos ainda era uma vila.

Na época, o prefeito era escolhido pelos membros do Poder Legislativo, aos quais se submetia, como executor das leis emanadas do poder legislante. A pouca importância dada ao cargo de prefeito, nos tempos do Império, pode ser aquilatada pela falta de registros com a relação dos prefeitos desde a posse do padre José Ignácio Rodrigues de Carvalho, em 1835, até o final do Segundo Império em 1889.

Com a Proclamação da República em 1889, a função passou a ser exercida de forma colegiada (com três intendentes - de Higiene, Fazenda e Obras - e um Conselho de Intendência, correspondente ao Legislativo Municipal), e de 1896 a 1908 foram escolhidos intendentes municipais únicos. Antes, porém - em 16 de novembro de 1894 - Santos criou a Constituição Municipal, elegendo seu prefeito, embora esta legislação fosse pouco depois anulada.

Em 26/11/1907, a Lei Orgânica do Estado de São Paulo recriou o cargo de prefeito municipal, agora indicado por eleição popular. Santos perderia a autonomia política em duas oportunidades (de 1930 a 1953 e de 1964 a 1984), período em que contaria com prefeitos nomeados pelo Governo Federal.

Eis a relação dos dirigentes (as pequenas discrepâncias em datas fornecidas por diferentes fontes estão sendo pesquisadas para futura compatibilização):

Dirigentes de Santos
Início	Término	Prefeito (ou equivalente)
05/05/1835	27/05/1835	Domingos José Roiz (Rodrigues)
../06/1835	../07/1835	Joaquim Octávio Nébias
26/07/1835	29/10/1835	Joaquim José Vieira de Carvalho
30/10/1835	...	Padre José Ignácio Rodrigues de Carvalho
01/1949	1851	Jeremias Luiz da Silva, presidente da Câmara. Vereadores Hygino José Botelho de Carvalho, João Pedro da Silva Cruz, João Antonio de Sá Junior, Antonio Martins dos Santos Junior, Theodoro de Menezes Forjaz, Antonio Marques de Sáes, José Vergueiro e José Joaquim Florindo. Não é indicado intendente (O Mercantil nº 1, pág.2, 8/6/1850).
1851	15/11/1889	... (sem registros conhecidos)
15/11/1889	21/02/1890	Junta Governativa provisória, aclamada pelo povo santista com a Proclamação da República e composta por Antonio de Lacerda Franco, Ernesto Cândido Gomes, Antonio Carlos da Silva Teles, Leão Luiz Ribeiro, Martim Francisco Ribeiro de Andrada, Walter Wright, José Azurém Costa Júnior, Guilherme José Alves Souto, Henrique Porchat, Manoel Franco de Araújo Vianna.
21/02/1890	14/02/1891	Conselho de Intendência (criado pelo Ofício de 19/02/1890, assinado por Prudente de Morais): presidente, Dr. José Xavier Carvalho de Mendonça; intendentes: Martinho Leal Ferreira, Luiz José dos Santos Dias, Ernesto Cândido Gomes, Francisco Emílio de Sá, José Serafim Cardoso, Bento Teixeira da Silva (recusou o cargo e foi substituído pelo Dr. José da Silva Vergueiro). Em 8/03/1890 foi elevado para 9 o total de membros do Conselho e nomeados para completá-lo: José Azurém Costa Júnior e Manoel Franco de Araújo Vianna.  Em 09/06/1890 foi nomeado o Dr. Lino Cassiano Jardim para o lugar de José Serafim Cardoso (falecido).
14/02/1891	14/12/1891	Conselho de Intendência: Dr. João Galeão Carvalhal, Francisco Correa de Almeida Morais, Francisco Cruz, Antonio Augusto Bastos, Raymundo Gonçalves Corvelo, Teófilo de Arruda Mendes. Em 14/03/1891, nomeados em substituição: Dr. José Cesário da Silva Bastos, Júlio Conceição, José Rodrigues Caldeira, José Augusto Pereira, Ricardo Pinto de Oliveira, Narciso de Andrade. Em 06/06/1891, empossados: Dr. Manoel Maria Tourinho, Francisco Feliciano da Silva. Em 30/06/1891, nomeado o dr. Jacob Thomaz Itapura de Miranda (ato declarado sem efeito em 04/07/1891). Em 10/08/1891: Elisiário de Arruda Castanho, José de Castro Mendonça Furtado, Antonio Teixeira da Silva. Em 26/11/1891, foram nomeados (para as vagas de Francisco Feliciano da Silva, José de Castro Mendonça Furtado e Elisiário de Arruda Castanho), o Dr. Francisco Leopoldo Marinho de Souza, José Caetano Munhoz e Américo Martins dos Santos (que declarou achar-se incompatibilizado com o cunhado José Caetano Munhoz).
14/12/1891	28/12/1891	Em 14/12/1891, a administração de Santos foi entregue pela população à Associação Comercial de Santos, que no dia seguinte escolheu como intendente o dr. Almeida Moraes. Este renunciou no dia 18, passando a função a Antonio Carlos da Silva Teles.
28/12/1891	15/07/1892	Nomeados: Dr. João Galeão Carvalhal, Dr. Lino Cassiano Jardim, Francisco Cruz, Antonio Augusto Bastos, Antonio José Malheiros Júnior, Raymundo Gonçalves Corvelo e Teófilo de Arruda Mendes. A posse teria ocorrido no penúltimo dia de 1891. Ernesto Hess (convidado como suplente para o cargo de intendente, tomou posse em 14/06/1892).
15/07/1892	07/01/1896	No dia 13 de novembro de 1891, pelo decreto estadual nº 16, foi dada organização às Municipalidades paulistas. Em consequência, procedeu-se à eleição da primeira Câmara Municipal de Santos, com mandato até 7 de janeiro de 1896. A posse efetuou-se em 29 de setembro de 1892. Na 1ª legislatura, de 1892 a 1896, exerceram funções de Intendente os srs. dr. Manoel Maria Tourinho, (em 1895, por força da Constituição Municipal promulgada em 16/11/1894); coronel Narciso de Andrade (que voltou a fazer parte do Conselho de Intendência de 29/9/1892 a 12/2/1893), José Caetano Munhoz, Antonio Augusto Bastos, Ricardo Pinto de Oliveira, Manoel Franco de Araújo Vianna, Alexandre José de Mello Júnior, dr. Isidoro José Ribeiro de Campos, João Antonio de Segadas Vianna, José André do Sacramento Macuco, João Braz de Azevedo, Antonio Vieira de Figueiredo, Antonio Dias Pinna e Mello e Leôncio Alves Carneiro. Conselho de Intendência (Legislativo): Manoel Franco de Araújo Vianna (na vaga do Dr. João Galeão Carvalhal, em 06/04/1892, tomando posse no mesmo dia); Ernesto Hess ; Dr. Pedro Augusto Pereira da Cunha; Dr. Raimundo Sóter de Araújo; Dr. Antonio Joaquim da Costa Pires; Emílio José Ribeiro; Dr. Júlio Alves da Cunha; Luís Suplicy.
07/01/1896	05/04/1896	Dr. Jacob Thomaz Itapura de Miranda. Conselho de Intendência: Henrique Porchat; (...). Como presidente da Câmara, assumiu Antonio Iguatemy Martins; vice-presidente, Almeida Moraes; secretário João Bueno.
05/04/1896	02/07/1897	Coronel Narciso de Andrade. Conselho de Intendência: Antônio José Malheiros Júnior, Henrique Porchat; (...)
02/07/1897	04/05/1898	Antonio José Malheiros Júnior. Conselho de Intendência: Dr. Jacob Thomaz Itapura de Miranda (até 7/4/1898, quando foi substituído pelo coronel Narciso de Andrade); Henrique Porchat (até o falecimento em 27/10/1897); (...). Conforme citações de 14 e 15/4/1898 do jornal O Estado de São Paulo, no dia 13/4 Santos tinha como intendentes tanto Antonio Iguatemy Martins como Antonio José Malheiros Júnior. Em 29/4/1898, Malheiros foi substituído por Joaquim Montenegro.
04/05/1898	07/01/1899	Coronel Joaquim Montenegro Conselho de Intendência: Antônio José Malheiros Júnior, coronel Narciso de Andrade, José Carneiro Bastos (...)
07/01/1899	09/06/1899	Coronel José Moreira de Sampaio Conselho de Intendência:  José Carneiro Bastos (...)
10/06/1899	07/01/1902	Capitão Adolpho Vaz Guimarães Conselho de Intendência:  José Carneiro Bastos (...)
07/01/1902	07/01/1904	Dr. Francisco Malta Cardoso Conselho de Intendência:  Benedito Ernesto Guimarães (...)
07/01/1904	07/01/1905	Dr. Manoel Galeão Carvalhal Conselho de Intendência:  Benedito Ernesto Guimarães (...)
07/01/1905	31/05/1905	Dr. João Galeão Carvalhal
31/05/1905	07/01/1906	Capitão Joaquim Mariano de Campos Moura
07/01/1906	18/09/1907	Coronel Carlos Augusto de Vasconcellos Tavares
18/09/1907	15/01/1908	Coronel Cincinato Martins Costa
15/01/1908	29/07/1910	Coronel Carlos Augusto de Vasconcellos Tavares
29/07/1910	15/01/1911	Belmiro Ribeiro de Moraes e Silva (assumiu por ser vice)
15/01/1911	15/01/1914	Belmiro Ribeiro de Moraes e Silva
15/01/1914	01/02/1916	Carlos Luiz de Affonseca
01/02/1916	15/01/1917	Dr. Manoel Galeão Carvalhal (assumiu por ser vice)
15/01/1917	15/01/1920	Belmiro Ribeiro de Moraes e Silva
15/01/1920	15/01/1923	Coronel Joaquim Montenegro
15/01/1923	29/11/1925	Coronel Joaquim Montenegro
29/11/1925	15/12/1925	Arnaldo Ferreira de Aguiar (assumiu por ser vice)
16/12/1925	16/11/1926	Arnaldo Ferreira de AguiarVice: Dr. José de Sousa Dantas
26/11/1926	15/01/1929	Dr. José de Sousa Dantas (assumiu por ser vice).  Vice: Benedito Pinheiro, que exercia o cargo de prefeito quando desmoronou a encosta do Monte Serrat, em março de 1928.
15/01/1929	27/10/1930	Dr. José de Sousa Dantas
28/10/1930	30/11/1930	Junta governativa: Dr. Waldemar Carneiro Leão, Dr. Antonio Feliciano da Silva e Leopoldo de Oliveira Figueiredo
01/12/1930	12/04/1931	Dr. Elias Machado de Almeida
13/04/1931	01/04/1932	Dr. Antenor Maciel Bué
02/04/1932	02/04/1935	Dr. Aristides Bastos Machado
03/04/1935	13/08/1936	Dr. Antonio Gomide Ribeiro dos Santos
13/08/1936	15/10/1936	Dr. Aristides Bastos Machado
15/10/1936	17/01/1938	Antonio Iguatemy Martins Júnior
17/01/1938	13/07/1938	Dr. Antonio Gomide Ribeiro dos Santos
14/07/1938	01/07/1941	Dr. Cyro de Athayde Carneiro
01/07/1941	31/08/1945	Dr. Antonio Gomide Ribeiro dos Santos
31/08/1945	30/10/1945	Dr. Lincoln Feliciano da Silva
30/10/1945	14/01/1946	Dr. Francisco Paíno
15/01/1946	06/01/1947	Dr. Edgardo Boaventura
07/01/1947	31/03/1947	Dr. Osório de Souza Leite
31/03/1947	30/04/1947	Dr. Francisco Paíno
30/04/1947	30/10/1948	Rubens Ferreira Martins
30/10/1948	01/08/1949	Álvaro Rodrigues dos Santos
01/08/1949	30/06/1950	Rubens Ferreira Martins
01/07/1950	18/12/1950	Dr. Hernani Botto de Barros
19/12/1950	25/03/1951	Sócrates Aranha de Menezes
26/03/1951	31/03/1952	Dr. Joaquim Alcaide Valls
31/03/1952	13/04/1953	Dr. Francisco Luiz Ribeiro dos Santos
14/04/1953	14/04/1957	Dr. Antonio Ezequiel Feliciano da Silva
14/04/1957	14/04/1961	Engº. Sílvio Fernandes Lopes
14/04/1961	31/03/1964	José Gomes (o engenheiro Luís La Scala Junior faleceu antes da diplomação como prefeito, assumindo o vice)
06/10/1962	26/10/1962	Fernando Oliva (presidente da Câmara Municipal, assumiu durante licença de José Gomes para viagem ao exterior)
14/06/1964	14/04/1965	Capitão-de-fragata Fernando Hortalla Ridel
14/04/1965	14/04/1969	Engº. Sílvio Fernandes Lopes
25/04/1967	02/06/1967	Francisco Prado de Oliveira Filho (vice-prefeito, assumiu na ausência do titular)
14/04/1969	28/04/1969	Major Joaquim Castro
28/04/1969	14/07/1974	General-de-divisão R-1 Clóvis Bandeira Brasil (o prefeito eleito, deputado estadual Esmeraldo Soares Tarquínio de Campos Filho, não tomou posse por ter seus direitos políticos cassados em 10/03/1969)
20/06/1972	24/07/1972	Coronel R-1 Ruy Vidal de Araújo, chefe-de-gabinete (assumiu durante licença de Clóvis Bandeira Brasil para viagem ao exterior)
14/07/1974	06/05/1979	Dr. Antonio Manoel de Carvalho
07/05/1979	28/01/1980	Carlos Caldeira Filho
28/01/1980	30/01/1980	Dr. Washington Mimi Di Giovanni (presidente da Câmara Municipal, assumiu na vacância do cargo de prefeito)
30/01/1980	31/08/1984	Paulo Gomes Barbosa
01/09/1984	31/12/1988	Dr. Oswaldo Justo
01/01/1989	31/12/1992	Telma de Souza
01/01/1993	31/12/1996	Dr. David Capistrano Filho
01/01/1997	31/12/2000	Paulo Roberto Gomes Mansur
01/01/2001	31/12/2004	Paulo Roberto Gomes Mansur
01/01/2005	31/12/2008.	João Paulo Tavares Papa
01/01/2009	31/12/2012	João Paulo Tavares Papa
01/01/2013	31/12/2016	Paulo Alexandre Barbosa
01/01/2017	31/12/2020	Paulo Alexandre Barbosa