Assim foi visto esse caminho em 1865, em fotos de Militão Augusto de Azevedo, notando-se que a última edificação do lado esquerdo (aqui vista pelos fundos, perto do atracadouro, numa área que atualmente corresponde à Praça Antonio Teles) é a igreja Matriz, que foi demolida nos primeiros anos do século XX:

Sobre o local e as fotos, comentou o arquiteto Gino Caldatto Barbosa, no livro Santos e seus Arrabaldes - Álbum de Militão Augusto de Azevedo, em 2004, que o Caminho Velho da Barra era o "eixo de ligação entre a cidade e a região da Ponta da Praia, no extremo Leste da Ilha de São Vicente. No final de 1865, passou a chamar-se Rua Braz Cubas (denominação ainda vigente), como parte das mudanças na nomenclatura das vias públicas que a Câmara Municipal promovia na cidade.

"Iniciava-se no antigo bairro dos Quartéis (N.E.: atual Paquetá), como era conhecida a região no século XVIII, dominada por edifícios militares, como o antigo Forte da Vila e o Quartel e Casa do Trem Bélico. Nas cercanias, havia uma pequena comunidade, composta na maioria por negros e mestiços, que viviam basicamente da pesca (Alberto Souza, Os Andradas. São Paulo: Tipografia Piratininga, 1922, pp. 144-145)".

Gino Caldatto continua:

"Militão demonstrou interesse no cruzamento com a Rua Áurea (N.E.: atual Rua General Câmara), local que permitiu construir alguns panoramas com a junção de fotos parciais que faziam a leitura completa do trecho registrado. O primeiro foco estava voltado para o porto, onde realizou duas imagens de cada face da rua. A ocupação parcial dos lotes, com predomínio de vazios urbanos e o escasso movimento de pessoas nas ruas, transferia às fotos uma atmosfera de tranqüilidade, comum ao setor periférico da cidade.

"A Igreja Matriz, notada pelo elevado corpo lateral, se apresentava como edificação proeminente do universo construído nos arredores. Em seguida, Militão voltou as atenções para o setor oposto, em direção à orla, produzindo duas vistas consecutivas. O extenso muro, na face direita da rua, é o ponto de contato entre as imagens, conseguindo um resultado plástico criativo e inusitado, que exemplifica a fase de experimentação que o fotógrafo vivenciava".

Enquanto as imagens acima mostram a Rua Braz Cubas em direção ao porto, as imagens abaixo apontam no sentido contrário, para a parte Sul da ilha de São Vicente e da já então cidade de Santos. Da mesma forma, elas podem ser vistas lado a lado, completando-se na formação de um panorama bem mais amplo:

As duas imagens:

No alto do Monte Serrat, no centro da foto, é possível divisar parcialmente a capela que até os dias atuais domina a paisagem:

Imagem reproduzida no livro Santos e seus Arrabaldes - Álbum de Militão Augusto de Azevedo, de Gino Caldatto Barbosa (org.), Magma Editora Cultural, São Paulo/SP, 2004

Dos fundos de um dos sobrados da Rua Áurea (que é a atual Rua General Câmara), Militão fez esta foto, mostrando o Caminho da Barra (no trecho que é conhecido atualmente como Rua Braz Cubas), aqui visto em direção Sudeste. O casarão (de cor clara) reformado com platibandas, no centro da imagem, está situado na confluência com a Rua do Rosário, atual Rua João Pessoa: