A cidade de Santos tem muitas ligações diretas com os episódios do sertão nordestino que constituíram a chamada Guerra de Canudos. Conforme registrou a Cartilha da História de Santos, de Olao Rodrigues (1980, Santos/SP, pág. 101): "No dia 25 de outubro de 1897 aportou a Santos o cruzador Andrada, a cujo bordo viajaram os soldados paulistas que tomaram parte na Guerra dos Canudos. No dia seguinte, seguiram para a Capital em composição férrea especial. A recepção em Santos, aos vencedores das tropas de Antônio Conselheiro, foi muito fria. O jornal Tribuna do Povo, dirigido por Olímpio Lima, comentou que os bravos soldados paulistas desfilaram pelas ruas de Santos como se desfilassem por terra estranha...".

Os soldados foram recebidos em Santos pelo intendente Antonio José Malheiros Júnior, e relata o Diario de Santos que a recepção foi muito fria, parecendo que "eles passavam por terra estranha". O português Henrique Marques Pereira foi militar da Força Policial do Estado do Pará, tendo como capitão lutado em Canudos; mais tarde, foi revisor no jornal santista A Tribuna.

Também nasceu em Santos o general Affonso Pinto de Oliveira, que em 1896 seguiu para Canudos, comandando o 38º Batalhão de Infantaria, como parte da 3ª Expedição Militar, para combater os jagunços de Antonio Conselheiro. O Largo do Rosário já teve o nome de Praça Moreira césar, em homenagem a esse "soldado-heroi, que tombou no interior do sertão baiano, durante a guerra civil que o Brasil sustentou com os jagunços chefiados por Antonio Conselheiro", no dizer do historiador A. Passos Sobrinho, em artigo de 1944.

Destaque-se o fato de que o grande cronista de Canudos, o escritor Euclides da Cunha, pouco depois de publicar (em 1902) a sua principal obra, Os Sertões, esteve em Santos em maio de 1903, "e ficou hospedado na residência de Vicente de Carvalho, amigos íntimos que eram. E admiradores recíprocos. Basta lembrar que Euclides prefaciou o livro que imortalizou Vicente - Poemas e Canções", como lembra Olao Rodrigues na página 93 de seu livro.

Olao completa, nessa mesma página: "Como se sabe, o autor de Os Sertões era engenheiro. E, funcionário público, foi (N. E.: em 1905) designado para o cargo de chefe da Repartição Sanitária de Santos. E aqui ficou morando. Sucede que permaneceu pouco tempo exercendo o cargo. Despediu-se dos amigos e foi à redação de A Tribuna com o mesmo propósito. Segundo noticiou o jornal de Olímpio Lima na edição de 19 de setembro de 1904, Euclides da Cunha mostrava-se satisfeito com a nova incumbência que lhe davam, qual seja a de 'integralizar no mapa do território nacional a região amazônica com a sua extensão, história, fauna e flora'. Afinal, anos depois decidiu ir à cidade de Piedade (N. E.: na verdade, Piedade é um bairro do Rio de Janeiro) certificar-se de caso de honra conjugal. Ao saltar do trem, foi baleado mortalmente por um cadete que mantinha relações com sua esposa. Morreu a 15 de agosto de 1909".