Enquanto as casas de pinho da Geórgia não chegavam dos Estados Unidos para a montagem do balneário de Guarujá, que ganharia a aparência de cenário de filmes de faroeste, na Praia de Pitangueiras, os fundadores da futura cidade, Elias Chaves e seu primo Elias Fausto Pacheco Jordão (que administravam uma das grandes firmas santistas exportadoras de café, a Companhia Prado Chaves) construíram em 1893 uma pequena linha férrea.

Inicialmente, essa ferrovia de 9 km (substituída em 11/1/1925 por uma linha de bondes elétricos) ia até a chamada Balneária, junto ao Rio do Meio, no estuário de Santos (onde surgiria mais tarde o distrito do Itapema ou Vicente de Carvalho), ligando com a nova estação das barcas ali construída no lugar deste antigo atracadouro:

Para diminuir o tempo de viagem, por volta de 1910 um novo atracadouro foi instalado em Santos, defronte à Praça da República. Em 1918, a linha férrea foi estendida até o lugar que seria depois conhecido como atracadouro dos ferry-boats, no começo da Avenida Adhemar de Barros.

Visando proporcionar o máximo conforto então possível aos passageiros e visitantes, foram compradas na Holanda duas amplas barcas a vapor, denominadas Cidade de Santos e Cidade de São Paulo, que deveriam inicialmente partir do Valongo, junto à estação da São Paulo Railway e aportariam ao portão da Balneária.

As barcas eram descritas como pequenos navios, altos e largos, com rés-do-chão baixo e próximo ao mar, onde ficavam a caldeira e a máquina com o depósito de lenha, lugar para bagagem e alguns passageiros, o andar de cima só com fileiras de bancos para os viajantes. Uma dessas embarcações é vista na foto, em plena atividade no início do século XX:

Ferries - Para atender à crescente demanda pela travessia de veículos entre Santos e Guarujá, surgiu por volta de 1930 o sistema de barcas ferry (ferry-boats). Com prefixo FB1, a primeira embarcação atravessava os 400 metros do Estuário desde a Ponta da Praia, em Santos, até a Vila Ligia, no Guarujá. Era feita de madeira, com espaço para seis a oito carros e grande número de pessoas que usavam o trem. Logo depois, foi necessário incorporar as embarcações FB2 e FB3 (para sete carros cada uma) e a FB4 (para 16 veículos). Depois, o serviço foi reforçado com os ferries 5, 6, 7 e 8, construídos em aço, com sucatas de guerra, com capacidade individual para 20 veículos.

Em 1946, o governo estadual assumiu o comando da travessia. Um ano depois ficava pronta a pista Norte da Via Anchieta, e Guarujá se tornou município. Por volta de 1962, chegaram as FB9, FB10 e FB11, maiores e com novos sistemas de propulsão. A rápida expansão dos bairros de Guarujá levou à intensificação da travessia de passageiros, surgindo então os conflitos entre carros e pedestres. Em 1971, a Capitania dos Portos proibiu o transporte de pedestres nas balsas, mas essa prática indevida continuou até 1973, quando uma lancha exclusiva para passageiros, a Itapema, passou a operar gratuitamente entre a Ponta da Praia e Guarujá.

Na década de 1980, o sistema era operado pelo Departamento Hidroviário, órgão ligado à Secretaria de Estado dos Transportes. No inicio da década seguinte, o sistema passou ao controle da Desenvolvimento Rodoviário S.A. (Dersa), que terceirizou os serviços em 1996.

Na passagem para o século XXI, não tendo sido ainda construída uma ponte (ou um túnel) entre as duas ilhas/cidades, o serviço registrava o movimento diário de 22 mil carros, 10 mil bicicletas e três mil motocicletas, empregando oito embarcações com capacidade média para 45 veículos cada uma, mais três embarcações mistas (para carros, passageiros e bicicletas) e três embarcações para passageiros e ciclistas que operam na travessia entre Santos e Vicente de Carvalho.