Uma mesma cena, obtida de um ângulo aéreo que em fins do século XIX implicava em certas liberdades artísticas, serviu para o artista Benedicto Calixto pintar sucessivas paisagens de Santos e seu porto, ao longo de 25 anos, de 1898 a 1922. Note-se como a composição evoluiu, pelo fundo montanhoso em Guarujá, pela atualização dos tipos de navios para cada época, e até o surgimento das torres para o cabeamento elétrico através do estuário do porto.

Nesta versão que parece ser a mais antiga, destacam-se os muitos navios à vela no estuário, e a cidade com a região do Valongo em primeiro plano. Ao centro, os pequenos montes à margem direita do canal do estuário são os outeirinhos que deram nome àquela região da margem direita do porto. A imagem resultou em um cartão postal da cidade, que circulava durante a segunda década do século XX (este exemplar foi remetido em 14/6/1920 para Montevidéu, mas existe outro exemplar do mesmo cartão, postado em 27/2/1916 para Porto Alegre):

Imagem: reprodução de cartão postal negociado no site de leilões Ebay-EUA, em 15/12/2010

Calixto produziu em 1898 uma nova versão dessa paisagem, "aplainando" o contorno dos montes em Guarujá e dos outeirinhos do Macuco, e agora com o estuário coalhado de navios a vapor. Com o título Vista da Cidade de Santos, este óleo sobre tela, de 143 x 287 cm é conservado no acervo do Instituto Ricardo Brennand, no Recife (PE):

Imagem enviada a Novo Milênio por professores da USP. Também encontrada no CD-ROM Benedito Calixto - 150 anos, editado em 2003 pela Fundação Pinacoteca Benedicto Calixto, Santos/SP

Os montes em Guarujá voltam a se elevar neste novo quadro, agora representando a cidade e o porto na época da Primeira Guerra Mundial, com navios mais possantes, e os outeirinhos substituídos por uma torre de eletricidade, com sua correspondente na outra margem. Permanece ainda no Monte Serrat, à direita, um irreconhecível caminho pela encosta desse morro:

Imagem: reprodução de cartão postal

Este novo cartão postal baseado em desenho de Calixto, apresenta a mesma cena, com algumas variações, das quais as principais são ter o autor amenizado a representação do caminho na encosta do Monte Serrat e sido mais fiel na representação das torres para a travessia dos fios de alta tensão pelo estuário, agora vistas em estrutura metálica, em lugar da inexistente alvenaria. O pintor teve também o cuidado de atualizar o casario, incluindo por exemplo a então nova Catedral da Praça José Bonifácio:

Imagem: cartão postal no acervo de Marcelo Valentim de Freitas, de São Paulo/SP

Neste óleo sobre tela de 300 x 280 cm, parte de um mural que decora a sala de pregões da Bolsa de Café e Mercadorias de Santos, a liberdade poética do artista, ao retratar o porto de Santos em 1922, começa pelo primeiro plano, pois a árvore e o monte de onde se descortina a paisagem - citado no título da tela como sendo o Morro do Pacheco - nunca existiram de fato nesse local tão próximo do estuário.

No solo, a construção branca dupla que se destaca no rodapé da imagem é o conjunto arquitetônico conhecido como casa da Prefeitura e Câmara, no Largo Marquês de Monte Alegre. Ao lado esquerdo dela, trafega um bonde, a caminho do prédio da Bolsa do Café, que é visto um pouco mais ao fundo, com destaque para a torre de seu relógio.

No centro exato da imagem, a Catedral de Santos, defronte ao parque arborizado que era a Praça José Bonifácio. Margeando o estuário, o movimentadíssimo porto santista, tomado pelos armazéns e pelos inúmeros navios a vapor (e alguns à vela). Ao fundo, a ainda deserta área de Itapema (Vicente de Carvalho), em Guarujá:

Outra reprodução dessa tela, denominada Porto de Santos em 1922. Observe-se ainda como o pintor, sem dispor de um visão aérea da região, manteve-se indeciso sobre o contorno dos montes em Guarujá: