No período entre as duas guerras mundiais, apesar da Grande Depressão econômica de 1929, o porto de Santos continuou sendo expandido. Esta é uma vista geral do porto, nesse ano final da década de 1920:

Pátio para volumes pesados, com guindaste elétrico de 30 toneladas, ainda em 1929:

Descarregadores pneumáticos de trigo na área do Paquetá, em 1930:

Os guindastes Palmeira, comprados da Alemanha Oriental, dominaram a paisagem do porto e do horizonte da cidade até os anos 1980, quando os contêineres se firmaram definitivamente como "embalagem" preferencial para o transporte marítimo de cargas:

Silos para trigo nos Outeirinhos e respectivos descarregadores no cais, em 1931:

O cais, na área aterrada de Outeirinhos, em 1935:

Porto de Santos em 1939, com o início da Segunda Guerra Mundial na Europa se refletindo no baixo movimento do cais santista, onde poucos navios são vistos atracados. Note-se, como observa o cartofilista Laire Giraud, que "o bairro do Macuco era o maior da cidade e a Ponta da Praia era um verdadeiro descampado". No primeiro plano, a curva do cais no Paquetá, tendo no vértice o prédio então ocupado pela Diretoria de Tráfego da Companhia Docas de Santos (CDS):