Mais do que uma obra de grandes dimensões, a Ponte do Mar Pequeno pode ser considerada um novo marco na história do desenvolvimento de São Vicente, Praia Grande e o Litoral Sul. Desde 1532, o acesso ao continente era feito por batéis e canoas. Durante quatro séculos, sempre se utilizou as águas do Mar Pequeno para a travessia. No início do século XIX, já se fazia necessária outra via de ligação mais rápida e eficiente.

Em 1904, a travessia era feita por barcos e canoas, ou pelas linhas regulares de lanchas de Antero Horneaux de Moura. Do lado do Japuí, o caminho para Praia Grande era o caminho mais importante na direção do Litoral Sul. Para atingir os sítios de bananas de Itanhaém ou Iguape, era preciso viajar pela Praia Grande até Itanhaém, e daí atingir Peruíbe, sempre pela praia, para afinal alcançar Iguape.

As rochas que margeiam o caminho de Grajaú preservam ainda vestígios de pinturas e esculturas deixadas pelos escravos, que carregavam seus senhores em redes apoiadas nos seus ombros. O intendente Lima Machado transportava o seu gado em barcaças, de Paranapoã a São Vicente. Finalmente, em 1914 era inaugurada a Ponte Pênsil, que veio solucionar inúmeros problemas para as populações litorâneas. Na década de 1960, início de 70, pensou-se em interditar a ponte, mas, considerados os prejuízos ao Litoral, optou-se por reforçá-la, tendo em vista que nem todo o tráfego poderia ser desviado para a Rodovia Pedro Taques.

Em 1950, devido à abertura da Via Anchieta, o afluxo turístico de São Paulo, rumo ao litoral, aumentou consideravelmente, criando problemas de tráfego na Ponte Pênsil. Em 1964, o Departamento de Obras Públicas (DOP) lança um concurso para construção de nova ponte atravessando o Mar Pequeno. O projeto vencedor foi dos professores e engenheiros J. C. Figueiredo Ferraz, José L. Castanho e João A. Del Nero.

Em 11 de julho de 1973, o governador Laudo Natel, tendo como secretário dos Transportes o engenheiro Paulo Salim Maluf, outorga ao Dersa a construção e exploração de uma ponte sobre o Mar Pequeno, unindo São Vicente a Praia Grande. 1974 foi um ano de expectativa para o Litoral. Em 1976, o Dersa convoca comissão para estudar o problema e selecionar, entre os concorrentes à construção da nova ponte, uma empresa que realizasse a obra.

Depois, durante anos, correm os processos, com diversas alternativas. Até que, em 10 de setembro de 1979, o governador Paulo Maluf inaugura as obras de construção da nova Ponte do Mar Pequeno, prometendo não uma, e sim duas pontes, para facilitar o tráfego.

Coube ao Dersa equacionar e dar solução rápida a um complexo de dificuldades surgidas para a execução dos trabalhos. Tratando-se de obra sobre o mar, uma especial atenção foi dedicada a questões como fluxo e refluxo das marés, o assoreamento das águas e vãos e altura suficiente para a navegação.

A ponte compreende duas pistas, denominadas ascendente e descendente. A transposição do Mar Pequeno exigiu a implantação de 30 apoios para cada pista: 7 em terra e 23 no mar.

As pontes do Mar Pequeno (pistas descendente e ascendente) têm 1.013 metros de extensão com um vão de 4,5 metros que as separa, destinado a dutos (Sabesp, Telesp, gasoduto etc.), e largura de 11,8 metros cada pista.

Na primeira etapa (fundações) foram cravadas em terra 144 estacas de 50 metros de comprimento, em média de 450 milímetros de diâmetro. No mar, foram cravadas 44 estacas de 47 metros de extensão e 650 milímetros de diâmetro. As pistas têm duas faixas de 3,5 m, acostamento de 3 m, refúgio de 0,60 m, totalizando uma plataforma de 11,8 m de largura, cada ponte. Três vãos centrais têm 43 metros com altura livre de 10 metros, de modo a possibilitar a navegação no local.

Da Rodovia dos Imigrantes à Ponte do Mar Pequeno foi construído um acesso aterrado e pavimentado de 300 metros de extensão. Do lado da Praia Grande, outro acesso foi construído, com 300 metros de extensão, ligando a ponte à Avenida Tupiniquins.

Técnicos do Dersa calcularam que 40 por cento do movimento do sistema rodoviário Anchieta-Imigrantes, em média, dirigia-se para Praia Grande e Litoral Sul. No Carnaval e feriados prolongados, esse movimento chega a 100 mil veículos.

Em 19 de dezembro de 1981 era inaugurada a pista descendente, com a presença do eng. Paulo Salim Maluf, governador do Estado de São Paulo; general Ênio dos Santos Pinheiro, presidente do Dersa; José Moura Siqueira de Barros, secretário de Estado dos Negócios dos Transportes; Dorivaldo Loria Júnior, prefeito de Praia Grande; Reinaldo de Barros, prefeito de São Paulo; José Maria Marin, vice-governador; deputados Sílvio Fernandes Lopes e Athié Jorge Coury e outras autoridades municipais e estaduais.

Em 30 de março de 1982 foi inaugurada a pista ascendente, da Ponte do Mar Pequeno, também pelo governador do Estado de São Paulo, Paulo Salim Maluf; prefeito de Praia Grande, vereadores vicentinos, deputados e secretários de Estado, além do general Ênio dos Santos Pinheiro, presidente do Dersa, do vice-governador José Maria Marin e muitas outras personalidades.

Estava por fim realizado o sonho de tantos anos.