No início do século XX, trens de passageiros foram usados para o transporte dos milhares de imigrantes entre os navios e a capital paulista, onde passariam por triagem para seguirem com destino às fazendas. Esta foto, de José Marques Pereira, foi publicada em janeiro de 1902 numa edição especial da Revista da Semana/Jornal do Brasil, com a legenda "Docas - trem de imigrantes":

Antigo vagão da Cia. Docas de Santos para o transporte de café:

Uma locomotiva da CDS, tracionando um reboque da empresa para o transporte de convidados:

O porto santista é também visto neste cartão postal, possivelmente circulado na década de 1920:

O transatlântico Alemão Cap Polonio, atracado no armazém 5 da Companhia Docas de Santos (CDS), na altura da Praça da República, por volta de 1925:

Foto: acervo do despachante aduaneiro e cartofilista Laire José Giraud

Trecho do cais, vendo-se também parte da Rua Tuiuti e do estuário, em 1928:

O mesmo trecho de cais, um ano depois, em 1929: "Uma das mais recentes photographias do estuario de Santos, vendo-se os seus grandes e modernos melhoramentos", informava a legenda da foto. Note-se o edifício do Santos Hotel à direita:

Por volta de 1930, o porto continuava em crescimento. Neste cartão postal, é visto desde o prédio da Bolsa Oficial do Café:

Outra foto, obtida desde o mesmo local, em 1929. Observa o cartofilista Laire José Giraud que os navios nessa época faziam fundeio (ancoravam) no trecho compreendido entre o Armazém 01 da antiga Companhia Docas de Santos (CDS) e a curva do Paquetá. "Isso aconteceu até 1969, quando da abertura do Canal da Cosipa. Os navios ali fundeados atrapalhavam o tráfego dos navios com destino ao cais da Cosipa. A partir daquele ano, os navios passaram a fundear na barra". Ele também nota o prédio de cor clara do Santos Hotel, na Praça Barão do Rio Branco, e que era um dos hotéis preferidos pelos homens de negócios da época, bem como o fato de o prédio atual da Alfândega não ter sido erguido (ficou pronto em 1934). E os guindastes do porto eram da primeira geração (movimentados a vapor):

Neste cartão postal de 1933, outra imagem obtida desde o mesmo local e com a mesma angulação. Por trás do prédio do Santos Hotel, já se nota o adiantamento das obras no prédio da Alfândega, que seria inaugurado no ano seguinte. Sobre essa imagem, o cartofilista Laire José Giraud comenta: "O destaque fica para o navio misto Araraquara, do Lloyd Nacional (não confundir com Lloyd Brasileiro, que era outra companhia), que pertenceu ao comendador Giusepe Martinelli, o qual em 1919 já detinha uma das dez maiores fortunas do Brasil.  Naquele tempo, o Brasil se movimentava de Norte a Sul através dos navios. Em 1941, a frota do Lloyd Nacional era constituída de 18 embarcações. Esse navio era costeiro. Foram construídos quatro semelhantes na Itália (gêmeos: Araranguá, Araçatuba e Aratimbó). O Araraquara foi torpedeado pelo submarino alemão U-507 em 15/8/1942, no litoral de Sergipe. Afundou em cinco minutos, com a perda de 130 vítimas. Esse e outros ataques a navios brasileiros em missão de paz levaram o Brasil à Guerra. No local do Santos Hotel foi construído o prédio do Instituto Brasileiro do Café (IBC), e atualmente ali funciona a Justiça Federal":

Na foto abaixo, um detalhe da imagem acima, chama a atenção a grande presença ainda de veículos com tração animal, atendendo ao tráfego de mercadorias junto ao cais:

Esta outra imagem é datada de 1930:

Vista panorâmica do porto e do centro de Santos, por volta de 1949, com a Avenida São Francisco em primeiro plano e no canto direito o Edifício do Rádio:

Na década de 1930, este cartão postal mostra o transatlântico italiano Principessa Maria navegando pelo estuário do porto de Santos. Fazia par com o Principessa Giovanna, sendo ambos construídos para a armadora italiana Lloyd Sabaudo: