Sobre o local e a foto, comentou o arquiteto Gino Caldatto Barbosa, no livro Santos e seus Arrabaldes - Álbum de Militão Augusto de Azevedo, em 2004:

"Eixo viário de ligação entre os edifícios setecentistas de duas importantes ordens religiosas: o Mosteiro de São Bento, na encosta do morro, e o Convento de Santo Antônio, junto ao mar. A denominação atual foi determinada já no século XVIII, quando se alterou o antigo nome, Rua dos Curtumes, em virtude da presença beneditina ao pé do morro.

"Em meados do século XIX, a Rua São Bento mantinha a calma rotina de área residencial que caracterizava a periferia da cidade, apenas interrompida pelas missas concorrentes que diariamente as duas igrejas promoviam. Assim, é possível que os primeiros assentamentos estivessem correlacionados à fé religiosa que os moradores compartilhavam em relação a uma ou outra ordem. Havia o predomínio de casinhas térreas alinhadas, seguindo o leito tortuoso do córrego que descia do morro, em curto trajeto, até desaguar no estuário.

"Tranqüilidade retratada no desenho que William Burchell realizou em 1826, com perspectiva focada no Mosteiro de São Bento visto da esquina da atual Visconde de São Leopoldo. Curiosamente, décadas depois, esse olhar atraiu a lente de Militão de Azevedo, materializando a imagem de Burchell através da fotografia".

Prossegue o arquiteto Gino Caldatto, sobre o trabalho de Militão:

"Em seguida, girou a câmera em 180 graus e registrou o lado oposto da cena, possibilitando, com as duas imagens, a completa leitura visual de toda a extensão da rua.

"Militão captou os sinais tangíveis de prosperidade que surgiam pontualmente na cidade, expressos nos novos sobrados neoclássicos que, desvinculados do contexto, se impunham na modesta paisagem de moradias geminadas.

"Visto a relativa distância, o Mosteiro de São Bento se apresenta quase original, não fosse a reforma da torre sineira contra infiltração pluvial, que eliminou o antigo telhado piramidal, em troca da cúpula de tijolos em forma de meia laranja, que resiste até hoje."

A foto da rua, vista em direção ao porto, foi erroneamente identificada por Olao Rodrigues como sendo da Rua da Constituição (então Rua Josefina ou Rua da Palha):

Foto: Almanaque da Baixada Santista - 1976, de Olao Rodrigues (Gráfica Prodesan, Santos/SP:p.97)

O pórtico semidemolido é bem visível neste pormenor de outra foto de Militão, em que no canto superior direito é visível claramente a torre do complexo religioso do Carmo: