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Tudo parece indicar que o principal caminho a transpor a Serra do Mar foi a "trilha dos Tupiniquins", que ligava os Campos de Piratininga ao litoral. Sua utilização pelos europeus verificou-se desde o alvorecer do quinhentismo. Por ele, João Ramalho subiu ao planalto e fez o tráfico e escravos indígenas para Tumiaru na futura vila de São Vicente. Os indígenas desceram para o litoral por este caminho, quando aqui chegou Martim Afonso de Souza. E por este mesmo caminho Martim Afonso visitou os Campos de Piratininga.

E assim, pouco a pouco, iam aparecendo novos pontos, iam-se fazendo novos contatos; o primeiro donatário Martim Afonso de Souza, querendo atingir o planalto, chegou ao largo do Caneú, e daí a Cubatão - um dos portos -, dando-lhe o nome de Santa Cruz, cujo apelido antes era de Porto das Armadías.

As informações de Frei Gaspar a respeito da viagem de Martim Afonso de Souza deixam margem a algumas dúvidas. Através de seus relatos, parece que o cubatão, onde teria chegado o donatário, estaria no Rio Perequê. Por outro lado, tudo indica que o porto de pé-de-serra, na trilha dos Tupiniquins, estaria junto ao Rio Mogi e era chamado Piaçagüera.

Segundo Batista Pereira, Martim Afonso viajara até Perequê por água, atingindo o Mogi, em Piaçagüera, por terra.

Elemento de fixação - Os fatos relativos ao percurso de Martim Afonso de Souza até a escarpa da Serra do Mar contribuem para fixar, desde já, alguns dos mais significativos aspectos das ligações com o planalto.

Em primeiro lugar, na Baixada, grande parte do percurso era feito por água. O caminho não deveria ser apenas um, dado que os pontos de partida eram pelo menos dois. Do largo de Caneú, verdadeiro centro de convergência de cursos d'água, e que era realmente um elemento bastante sugestivo ao longo dos caminhos que eram seguidos na época, navegava-se pelo Rio Cubatão acima, por intermédio do qual chegava-se a um porto fluvial na linha de contato entre a baixada e a escarpa da Serra. Seria o porto de Piaçagüera de Cima, cuja posição exata não é bem certa, devido às grandes modificações produzidas pelo crescimento dos mangues e pela terra trazida da serra, pela ação das enxurradas.

O porto de Piaçagüera - nome composto do substantivo piaçaba, que significa porto, e do adjetivo quera, cousa velha - permite considerar a importância dos denominados cubatões. O nome cubatão não aparece somente na Baixada Santista, mas também em várias partes do País. Relaciona-se com baixadas litorâneas, como as que se verifica no Paraná e em Santa Catarina. Seu significado está intimamente relacionado com o problema da circulação para o interior em face da presença, vizinha ao litoral, de uma escarpa, responsável pela mudança brusca, inevitável, de tipo de transporte utilizado. Na Baixada, os cursos d'água são todos navegáveis, mas quando se atinge as vizinhanças do pé-de-serra é-se obrigado a iniciar um trajeto por terra. Daí os portos fluviais que se dispõem no alinhamento do referido pé-de-serra: o cubatão de Santos, de Paranaguá, de São Francisco. São todos verdadeiros pé-de-serra.

O mais longo - O percurso da velha trilha dos Tupiniquins parece ter sido o mais longo entre todos os caminhos que se sucederam na tarefa de ligar Santos ao planalto. Por outro lado, foi o primeiro caminho utilizado nos tempos da colonização e o mais importante para a penetração do interior.

Segundo o relatório da viagem de Schmidel, a distância entre João Ramalho (Santo André) e São Vicente seria de 20 milhas. Maack, para quem as milhas de Schmidel devem corresponder às léguas marítimas espanholas, calculou esta distância em 111 km. Esta seria uma distância grande demais. Mas, como antigamente eram necessários desvios extensos para vencer a Serra do Mar, pode-se conservá-la.

Não demorou muito para que fosse providenciada a abertura de novo caminho, que se chamou Caminho do Padre José, que durante séculos constituiu, praticamente, a única forma de subir ao planalto.

Da mesma forma que muitos fatos relativos aos primórdios da colonização, as origens dos demais caminhos que tentavam ligar Santos ao planalto foram difíceis de explicar. Sabe-se que foram muitos e com um só objetivo: ligar o litoral às demais partes da nova terra.

Sua importância - Mesmo com estas dificuldades, o litoral só teve participação positiva no processo de colonização. O europeu que participou deste processo aproveitou as possibilidades oferecidas pelas vias aquáticas. De resto, esta valorização se fez em grande parte como um instrumento das condições físicas regionais. De um lado, a presença de uma riquíssima rede de canais intrincada; de outro, a presença de charcos, brejos e manguezais e, também de vias naturais, permitindo que qualquer parte da baixada pudesse ser atingida por água. E por último, as dificuldades de encontrar caminhos por terra em terrenos menos encharcados, uma vez que a rede de canais obrigava a travessias freqüentes de cursos d'água.

Um dos primeiros percursos a se definir foi entre a barra de Santos e a de São Vicente. Enquanto as maiores embarcações ancoravam junto à foz do Rio de Santo Amaro ou do outro lado da Barra, no porto de São Vicente, cargas e pessoas transitavam por água até São Vicente, através de dois caminhos: ou navegava-se pela bacia de Santos, frente às praias, entrando-se pela barra de São Vicente, em canoas, fazendo um caminho muito perigoso, ou então, ainda, contornava-se toda a ilha de São Vicente, pelo estuário de Santos ou barra Grande, Largo do Caneú, Casqueiro e estuário de São Vicente.

Havia uma terceira possibilidade, a de percorrer parte do trajeto por terra. Nesse caso, verificava-se a travessia da barra Grande até um ponto fronteiro ao Rio de Santo Amaro e daí seguia-se pelas praias de Embaré e Itararé, até atingir São Vicente.

As relações entre as duas barras modificaram-se em função da definição do porto de Santos. Localizando-se este bem no interior do Estuário, justificou o abandono da foz do rio de Santo Amaro e, em conseqüência, a decadência ou abandono dos trajetos anteriormente citados.

Em compensação, verificou-se a valorização de um novo caminho, desta vez inteiramente por terra, entre os dois núcleos. Trata-se do caminho que foi aberto pelos antigos proprietários do Enguaguaçu, Pascoal Fernandes Genovês e Domingos Pires, e que provavelmente aproveitou-se dos lugares enxutos ao pé dos morros que se encontravam na parte central da ilha, e contornou as suas partes setentrionais e ocidentais até chegar a São Vicente.

O referido caminho deve ter sido um dos mais antigos, isto sem relacionar os que aproveitaram as praias.

Outros séculos - O século XVIII representou uma fase de profundas modificações nas estruturas tradicionais do planalto paulista, com influências marcantes nos quadros demográficos, econômicos, sociais e políticos.

O descobrimento de jazidas de ouro contribuiu desde fins do século XVII para fixar as atenções e os esforços dos que vinham para cá. O fato mais significativo foi o de quase isolamento do planalto em relação ao exterior, com importantes decorrências quanto à circulação.

O bandeirismo fora, sem dúvida, um fenômeno que valorizara a posição geográfica de São Paulo, especialmente como instrumento de penetração para o interior.

O caminho de Cubatão - Um documento de 1775 comprova a utilização do caminho do Cubatão por tropas. A situação do porto de Cubatão relaciona-se, no trecho da Serra, com uma modificação verificada no percurso, dado que ao invés do vale Perequê o caminho passou a aproveitar o vale do Rio das Pedras. Este passou a ser escalado pela vertente da margem esquerda do rio. É possível que durante algum tempo os dois percursos tenham sido utilizados indiferentemente, como também é possível que se tenham alterado, com a definição, no século XVIII, de novo trajeto.

Pouco a pouco, a Passagem de Cubatão torna-se, como se vê, uma importante fonte de renda para o governo, tendo chegado, para certos triênios, a 12:900$000 rs. As transformações que se verificaram no continente europeu, no decorrer do século XVIII, especialmente na segunda metade, marcada pelo processo de industrialização, que logo foi chamada de Revolução Industrial, repercutiram fortemente nas estruturas econômicas das demais partes do mundo e, dentro do nosso território, não deixaram de influir, principalmente no planalto paulista.

Comunicação - O novo significado adquirido pelo caminho do mar em conseqüência do desenvolvimento econômico do planalto fez com que, no último quarto do século XVIII e nas primeiras décadas do século XIX, as atenções da administração se voltassem com maior freqüência às nossas terras. Principalmente porque se tratava de adequar ou aparelhar o caminho de modo a satisfazer as novas necessidades de circulação.

Na Baixada, os mais importantes eram, ainda, os caminhos pelos cursos d'água. Se a utilização das vias aquáticas havia sido interessante no passado, satisfazendo às necessidade de circulação, sempre modestas, já não poderia ser considerada satisfatória em face da circulação ter aumentado e mesmo porque o tipo de carga transportada era diferente.

A ligação entre o pé-da-serra e o porto de Cubatão foi resolvida, inclusive porque se tratava de um trecho relativamente pequeno. A solução foi a construção de um aterrado, da raiz da serra até a margem do rio. A importância deste aterro pode ser avaliada pelo fato de que muitos anos depois Aires de Casal (historiador) refere-se ao Cubatão como um "pequeno arraial", na margem setentrional do rio, que lhe dá o nome e o danifica com suas grandes cheias.

Na verdade, o projeto a que se refere Aires de Casal não era o primeiro, pois anteriormente haviam sido feitas outras tentativas no mesmo sentido. A primeira mais séria foi empreendida pelo governador Antônio Manoel de Mello Castro e Mendonça, que esteve à testa da capitania de 1797 a 1802.

Situação atual - O trajeto de Santos a Cubatão fora muito facilitado com os aterrados: encurtara a distância e a viagem tornara-se mais rápida.

O Cubatão (porto de pé-de-serra) continuou - antes e depois da construção do aterrado até Santos - como um dos mais significativos pontos em todo o percurso da estrada [entre] São Paulo e o mar.

Em seguida à construção do aterrado para Santos, modificou-se a sua função, praticamente limitada. Nas proximidades do porto já movimentado de Santos e da decadente São Vicente, lentamente definiu-se o núcleo embrionário de Cubatão. De pequeno arraial, localizado a quatro léguas ao poente de Santos, muito danificado pelas cheias do rio, Cubatão passa a povoado. Mas, seu crescimento não foi grande, como cidade.

A nova era - Cubatão: sua história se perde entre os séculos XV e XVI. Nome que se originou, provavelmente, do vocábulo K'abataom, que - traduzido do hebraico - significa precipício. Mas, tudo indica que o certo mesmo, através dos dicionários do vernáculo, Cubatão quer dizer "pequeno morro, porto de pé-de-serra".

Seu primeiro documento oficial, isto é, sua primeira referência, data do século XVI (10 de fevereiro de 1533). Após um ano do início da colonização da Capitania de São Vicente, feita por Martim Afonso de Souza, havia naquela região três sesmarias. Como eram muito extensas, Martim Afonso concedeu ao cidadão Ruy de Pinto, com a condição de aproveitar as terras. Quando Ruy de Pinto faleceu, as terras foram herdadas por seu pai, Francisco Pinto, que vendeu as terras em 1550.

Como eram muito grandes, uma das partes foi adquirida pelo mestre-de-campo Diogo Pinto do Rêgo, que por sua vez passou sua parte para os jesuítas, por permuta de alguma coisa.

Somente mais tarde, pela Lei de 19 de janeiro de 1759, que extinguiu a Companhia de Jesus, então detentora das terras, tais bens foram confiscados e incorporados à Coroa. Nesta data, então, foi feito o inventário da Fazenda de Cubatão e, através de portaria baixada pelo Morgado de Mateus, dom Luís de Souza Botelho, foi a Fazenda entregue à administração do tenente Antônio José de Carvalho.

Os cinco Manoéis dos Açores - Os títulos de sesmarias foram recebidos por alguns colonos, oriundos da Ilha dos Açores, que se estabeleceram na Fazenda. Condição esta feita através do aviso régio datado de 2 de julho de 1818, expedido pela Secretaria de Estado dos Negócios do Reino.

Esses colonos eram dotados de grandes qualidades e apegados à família e às terras, demonstraram bastante atividade no trabalho. Moravam numa casa que ficava perto do atual Cruzeiro Quinhentista, à esquerda de quem ia para o planalto, pela Estrada Geral (hoje chamada Av. das Indústrias), cujas terras eram medidas assim: "471 braças de frente (1.036 metros) até a raiz da serra".

Tais colonos eram chamados: Manoel Antônio, Manoel do Conde, Manoel Correia, Manoel Raposo e Manoel Espínola Bittencourt. A bravura destes cidadãos era demais realçada na época, e por coincidência bastante singular eram todos Manoéis, apelidados de "Cinco Manoéis".

Cubatão começa a despertar - Cubatão não podia ficar atrás daquele progresso que as regiões litorâneas vinham tendo. São Paulo, Piratininga e "serra cima", mais precisamente a região da Borda do Campo. Cubatão também caminhava. E começou sendo ponto de localização, tanto no período colonial como nos primeiros anos do Brasil-Império.

Fizeram-se presentes os armazéns para recolhimento de mercadorias, enquanto que as casas de pedras e tijolos, cobertas de telhas, foram edificadas ao lado, substituindo as casas de pau-a-pique ou de taipa.

Os viajantes provindos de "Terra Acima", com destino ao porto de Santos, até 1827, chegavam a pé ou cavalo até Cubatão. Como se vê, Cubatão era caminho para toda aquela gente que queria atingir o porto de Santos, rumando em botes ou canoas.

E não tardou muito - 12 de agosto de 1833 - para que a Regência, em nome do Imperador Dom Pedro II, sancionasse a Lei de número 24 que elevou o Porto Geral de Cubatão (abreviado Cubatão) à categoria de Município, desmembrando-se de São Paulo. Porém, esta autonomia foi interrompida pela sansão da Lei Provincial de número 167, de 1º de março de 1841, exarada pelo brigadeiro Rafael Tobias de Aguiar, anexando Cubatão a Santos. Em agosto de 1922, pela Lei nº 1.871, foi criado o Distrito de Paz.

Emancipação - Como a localidade caminhava a passos largos, um jornal cubatense, Voz de Cubatão, em 28 de fevereiro de 1930, endossava a idéia de emancipar a localidade, aventada por alguns residentes que defendiam a medida.

Desta forma, foram reiniciadas as negociações para a conquista de sua emancipação política, tendo sido formada até uma comissão destinada a cuidar do assunto e composta pelos cubatenses Antônio Simões de Almeida, Armando Cunha, Celso Grandis do Amaral, Domingos Rodrigues Ferreira, João Olcese, José Rodrigues Lopes e Lindoro Couto.

Os trabalhos foram levados avante, cada dia que se passava: com o apoio de outros colaboradores da região, estes cidadãos lutavam para dar forma material à idéia de elevar Cubatão à categoria de município. Até que um plebiscito foi realizado no dia 17 de outubro daquele mesmo ano e apontou 1.017 votos pró desmembramento, contra 82 que votaram pela manutenção e 1 voto em branco.

Em decorrência do resultado do plebiscito, a 24 de dezembro de 1948 o governador do Estado promulgou a Lei de número 233 que fora apresentada na Assembléia Legislativa, pelo deputado Dr. Lincoln Feliciano. Esta Lei fixa o quadro territorial e administrativo do Estado, a vigorar no quinqüênio 1949-1953. De acordo com este diploma legal, Cubatão foi elevado à categoria de município no dia 1º de janeiro de 1949, continuando sob a administração do prefeito de Santos até a eleição e posse dos seus dirigentes.

Cubatão teve o seu primeiro prefeito - Armando Cunha - a 9 de abril de 1949, sendo composta nesta data também a Câmara Municipal de Cubatão, com 13 vereadores.