Rua tradicional da cidade. Tinha o número 131 na Planta da antiga Comissão de Saneamento. Oficializou-a a lei 647, de 16 de fevereiro de 1921, que entrou em vigor a 1º de janeiro de 1922, sancionada pelo prefeito municipal, coronel Joaquim Montenegro. Votado e aprovado o respectivo projeto de lei nas sessões da Câmara Municipal realizadas a 14 de janeiro de 1921 e 16 de fevereiro seguinte.

Não se pode falar na Rua Frei Gaspar sem rememorar os Quatro Cantos, constituídos pelos quatro ângulos dos prédios que formavam as esquinas das ruas Direita e Antonina, Beco do Inferno e Travessa da Alfândega Velha. Tinha, antes, outras denominações, como Beco da Maria Francisca, por alusão a Maria Francisca Coelho, que nele possuía um grupo de casas, numa das quais morava; Rua Suja, Rancho Grande, Travessa e depois Rua do Consulado.

Vale acentuar que na sessão realizada a 28 de dezembro de 1865, sob a presidência do visconde de Embaré, a Câmara Municipal alterou nomes e limites de algumas vias públicas. Na oportunidade, foi atribuído o nome de Rua do Consulado, 'desde a casa de Jorge Rossmann até o morro, suprimindo-se os nomes de Travessa do Consulado, Beco do Inferno e Rua do Rancho Grande'. Já a denominação de Frei Gaspar foi de iniciativa do vereador Joaquim Xavier Pinheiro.

A Travessa da Alfândega Velha principiava nos Quatro Cantos e terminava diante do prédio da Alfândega Velha, na orla do cais. Seria hoje o trecho da Rua Frei Gaspar, da esquina da Rua XV de Novembro ao Largo Senador Vergueiro. Contava 6 caas, onde moravam famílias abastadas. Nos Quatro Cantos residiam Maria Luísa Pereira Bueno e Luísa Maria Pereira Bueno, irmãs gêmeas, filhas de Luís Pereira Machado e Quitéria Pereira Bueno; eram feias, celibatárias, 'chupadas de amarelas, de pelo no queixo e reumatismo teimoso, o que era, como em todas as épocas, apanágio da idade', como diz Costa e Silva Sobrinho em Santos Noutros Tempos. Eram chamadas as beatas dos Quatro Cantos, pois, além de fanaticamente religiosas, conservaram em sua casa oratório do qual só se apartavam para dormir.

Segundo o historiador Daniel Bicudo, a Rua Frei Gaspar, ou propriamente o Beco do Inferno, tinha movimentado comércio varejista, composto de pequenas casas de fazendas e miudezas, que se derramavam para fora dos batentes, em tumultuada exposição: armazéns de secos e molhados, restaurantes, funilarias, alfaiatarias, tipografia etc. Negociavam ali: Mariano Majó & Pi, fornecedores de navios espanhóis; Salgado Pina, com mercearia; Rodolfo de Albuquereque Lima, com casa de pasto; o velho Morais, pai do poeta Valentim de Morais; Antônio Lopes, com alfaiataria; Joaquim Moutinho e Cassiano Alves com tipografia, além de outros.

Na atual Frei Gaspar está situado o prédio comercial mais antigo da Cidade, no número 6, onde a firma brasileira Hard Rand S. A. – Exportadora e Importadora tem escritórios. Esse edifício teria sido construído em 1818-1820. Em 1822, no ano da Independência, era mansão do coronel José Antônio Vieira de Carvalho, governador do Forte de Itapema, onde a 4 de março desse ano histórico foi celebrado o casamento de sua filha Ana Zeferina Vieira de Carvalho com o negociante português Barnabé Francisco Vaz de Carvalhais, cujo filho, de igual nome, tem em Santos uma rua em homenagem à sua memória. O vetusto edifício, que passou por várias reformas sem modificar sua feição arquitetônica, serviu à agência do Banco Mauá e à sede do Banco Mercantil de Santos e desde fins do século XIX era ocupado pela tradicional firma Hard Rand S.A. – Exportadora e Importadora, cujo gerente era o santista Francisco Ferreira.

Inspetor de Obras Municipais, o vereador Santos Cruz comunicou ao plenário da Câmara Municipal na sessão realizada a 11 de julho de 1868, haver mandado aterrar, a cascalho, as ruas do Consulado (Frei Gaspar), Santa Catarina (visconde do Rio Branco), Áurea (General Câmara), São Francisco de Paulo (São Francisco), 11 de Junho (Riachuelo), 2 de Dezembro (D. Pedro II) e Josefina (Constituição), sendo despendida a quantia de 849$455 com a execução dessas obras.

Frei Gaspar da Madre de Deus nasceu em São Vicente a 9 de fevereiro de 1715. Estudou no Colégio dos Jesuítas de Santos, onde sua mãe, Ana de Siqueira e Mendonça (Rosa, para outros historiógrafos) possuía 'morada de casa de sobrados, nos Quatro Cantos, no começo da Rua Direita, principal artéria da Vila' (Taunay). Em 1732 recebeu a cógula do seu santo patriarca, professorando com nome de Frei Gaspar da Madre de Deus. Dedicou-se ao estudo da Filosofia, História e Ciências Eclesiásticas.

Ao se ordenar, era considerado figura marcante da Ordem, devido à sua extraordinária capacidade intelectual. Catedrático, grande orador, pesquisador e historiador, foi eleito abade de São Paulo a 28 de dezembro de 1752, mas recusou a dignidade. Foi diretor do Mosteiro do Rio de Janeiro, cargo que ocupou de 1763 a 1766. De 1766 a 1769 foi abade provincial do Brasil.