A Rua da Misericórdia, como veio a se chamar a Rua Cidade de Toledo, no ano da Independência (1822), começava nos Quatro Cantos e terminava no Campo da Misericórdia, que é hoje a Praça Visconde de Mauá. A Rua da Misericórdia, naquele ano, tinha 12 casas.

Na sessão realizada a 28 de dezembro de 1865, sob a presidência de Antônio Ferreira da Silva Júnior – visconde de Embaré -, a Câmara Municipal alterou a denominação e os limites de algumas vias públicas, como a que se estendia do antigo Beco do Inferno (Frei Gaspar) ao Largo da Coroação (Praça Visconde de Mauá), que ficou denominada Travessa da Coroação.

Anos depois, na sessão havida a 4 de setembro de 1891, presidida pelo coronel Francisco Correia de Almeida Morais, o vereador Elisiário de Arruda Castanho apresentou a seguinte indicação: 'Considerando a necessidade de serem abertas novas vias de comunicação que facilitem o trânsito público, indico sejam desapropriados os prédios números 13, 15 e 17 da Praça Mauá, para que por aí seja prolongada a travessa do mesmo nome até encontrar-se com a projetada rua que, da General Câmara, tem de ser aberta em terrenos oferecidos pelo Convento do Carmo, até a Rua Direita (15 de Novembro), para cujo fim também indico sejam desapropriados os prédios números 31, 33 e 35 da Rua General Câmara. Por fim, indico seja pedido ao Governo o terreno necessário, isto é, onde está o edifício do antigo Arsenal de Marinha, propondo que a rua a ser aberta seja denominada Chile, em comemoração à vitória dos democratas contra a tirania e o barbarismo da ditadura'.

Indicação do vereador Américo Martins no sentido de que a Câmara Municipal providenciasse o calçamento, a paralelepípedos, 'da travessa que vai da Rua 25 de Março à Praça Mauá, cujo calçamento está imprestável', foi aprovada na sessão que a Câmara Municipal realizou a 27 de junho de 1889, sob a presidência de Júlio Conceição.

Na sessão da Câmara Municipal de 21 de janeiro de 1914, presidida pelo dr. Antônio de Freitas Guimarães Sobrinho, o vereador João Manuel Alfaia Rodrigues Júnior apresentou a indicação número 5, aprovada, em que propôs que a Travessa Mauá passasse a se chamar Cidade de Toledo, como expressão de reconhecimento a essa cidade da Espanha 'pelo carinho e dedicação como são guardados os restos do imortal santista Bartolomeu de Gusmão'.

A via pública, que se indicava na Planta sob número 14, foi oficializada pela lei 647, de 16 de fevereiro de 1921, que entrou em vigor a 1º de janeiro de 1922, do prefeito municipal coronel Joaquim Montenegro.