Na sessão ordinária da Câmara Municipal havida a 14 de janeiro de 1921, foi o respectivo projeto de lei aprovado em primeira discussão e, na sessão de 16 de fevereiro seguinte, em discussão final.

É uma das mais antigas e tradicionais vias públicas de Santos. Já no ano da Independência, em 1822, com o nome de São Bento, defluía para a Rua do Valongo, sem atingir o atual Largo Marquês de Monte Alegre, que ainda não existia, nem tampouco a San Paulo Railway Co. Ela teve o plano de alargamento aprovado pela lei 510, de 27 de novembro de 1912, sancionada pelo prefeito municipal dr. Belmiro Ribeiro de Morais e Silva, desde o Largo Monte Alegre, agora Marquês de Monte Alegre, à Rua Visconde de São Leopoldo, com a declaração de utilidade pública dos terrenos essenciais à sua ampliação.

Teve o nome de Rua dos Cortumes. Na sessão especial que a Câmara Municipal realizou a 21 de novembro de 1889, a primeira depois da proclamação da República, sob a presidência de Júlio Conceição, foi aprovada, sob palmas, representação em que munícipes pleitearam nomes de cidadãos do Gabinete Deodoro da Fonseca a algumas vias públicas, como a Rua São Bento, que passou a designar-se Rua Silva Jardim. Por sinal, essa alteração não teve continuidade.