Mosteiro de São Bento - Na subida do Morro de São Bento (Rua Visconde do Embaré, sem número) está instalado o Mosteiro de São Bento, que abriga o museu de Arte Sacra, inaugurado em 1981, graças aos esforços de um grupo dedicado à cultura e à iniciativa de D. David Picão.

Ainda segundo o Roteiro do Barroco Santista, de Wilma Therezinha Andrade, os beneditinos estabeleceram-se em Santos em 1650. A Regra de São Bento exige que cada mosteiro tenha autonomia econômica, e para isso a Ordem de São Bento recebeu, de Bartolomeu Fernandes Mourão e sua mulher, Isabel Barbosa, a doação da Capela de Nossa Senhora do Desterro, por eles construída em 1644. O abade provincial, Frei Gregório de Magalhães, iniciou a construção, que seguiu o estilo dos mosteiros beneditinos. Na sua forma atual, o mosteiro data de 1725.

A Capela de Nossa Senhora do Desterro foi originalmente construída por Bartolomeu Fernandes Mourão e sua mulher, Isabel Barbosa, por devoção e para terem um lugar para serem sepultados. A capela foi instituída em 1644 e doada à Ordem de São Bento em 1650.

O retábulo, no estilo barroco do século 19, todo em madeira, é muito delicado e tem características femininas. Veio de São Paulo ou de Itu, durante reforma feita no final do século 19, e supõe-se que tenha sido feito para uma imagem de Nossa Senhora. Como era mais alto do que a capela, o teto precisou ser elevado, e com isso perderam-se as pinturas superiores da capela.

Na porta do sacrário está o pelicano que simboliza Cristo, e as colunas salomônicas, retorcidas, são adornadas com flores de cinco pétalas, em reverência às cinco letras do nome de Maria. Mas não há provas concretas de que o trabalho seja obra de Frei Jesuíno de Monte Carmelo, como diz a placa instalada pela Câmara, em 1903.

Também são notáveis as grades do coro e das tribunas, onde se repete, em madeira, o motivo que lembra o recorte de papel feito pelos chineses. O púlpito, trabalhado, está apoiado em base de pedra, e os altares laterais, feitos em madeira, não têm o mesmo valor artístico do restante do conjunto, mas também são interessantes.

No Mosteiro existem pedras tumulares do século 17 e 18, entre as quais a de Frei Gaspar da Madre de Deus, que entretanto foram retiradas de seus lugares originais no século passado (N.E.: século XIX) e recolocadas sob a supervisão de Benedito Calixto.

O Museu de Arte Sacra possui valioso acervo de peças sacras, tais como imagens de São Bento e Santo Amaro, duas imagens de Frei Agostinho de Jesus, quadros a óleo do século 18, prataria, arte religiosa e popular, e objetos que pertenceram aos bispos.