Os chapéus nas cabeças, tanto de homens como de garotos, eram o hábito da época, em que surgiam os primeiros jornaleiros (ou "tribuneiros", por apregoarem as manchetes do jornal A Tribuna). Um dos meninos em primeiro plano nessa imagem exibe um exemplar do jornal A Tribuna. O outro está com exemplar da revista O Malho:

Imagem: detalhe do cartão postal acima

A mesma imagem acima, vista em outro cartão postal da época. A vista é do lado da Rua General Câmara, esquina com Rua de Santo Antonio (que em 16 de fevereiro de 1921 se tornaria a atual Rua do Comércio). O prédio comercial abrigava, entre outros, os estabelecimentos Empório Sul-Grandense, de Fernandes e Companhia, A Equitativa, a Médica Santista e uma confeitaria. À esquerda, a Paulista.

A Rua de Santo Antonio achava-se em obras, fechada por um tapume onde se afixou propagandas de lojas da época, um ateliê fotográfico, o Chalet Brazil de venda de bilhetes da loteria e uma firma que emprestava dinheiro a juros, entre outras. Eram provavelmente as obras de alargamento da Rua Santo Antônio, no trecho entre a praça e a Travessa Santo Antônio, determinadas a partir de projeto de lei aprovado em 10 de agosto de 1910 pela Câmara Municipal, que desapropriava terrenos para essa ampliação:

O mesmo conjunto de prédios aparece à esquerda neste cartão dos anos 1930 (da Edição Guimarães, editado na Itália), que mostra a antiga Rua Santo Antônio (atual Rua do Comércio), na esquina da Praça Rui Barbosa. Note-se o comércio intenso:

A mesma foto, colorizada e transformada em cartão postal:

Em 1902, esta foto registrou um grupo de populares defronte ao Empório Sul Riograndense, situado na esquina da Praça Rui Barbosa com a Rua do Comércio, destacando-se na primeira fila pequenos jornaleiros. Esse grupo de construções estava situado no centro da praça, sendo depois demolido:

A Igreja de Nossa Senhora do Rosário e a futura Praça Rui Barbosa ainda não urbanizada, em 1902, em foto de José Marques Pereira, vendo-se ao fundo o Monte Serrate:

A foto da qual foi obtido o detalhe acima:

Cerca de 1900, antes da chegada dos bondes elétricos, vê-se à esquerda uma das edificações que seriam pouco depois demolidas para permitir o alargamento da praça:

A mesma imagem, transformada em cartão postal editado por M. Pontes & Cia., para comercialização no antigo Bazar de Paris:

"Nesta imagem do cartão postal aparece o Largo do Rozario (ainda escrito com 'z') por volta de 1906, data da postagem a 29 de janeiro, com selo de 100 réis. A imagem é do largo ainda antes da reforma, que teve a derrubada de casas comerciais como a esquina da loja Ao Bom Gosto, de novidades, à direita. Note outras casas comerciais à esquerda, com seus toldos, uma delas uma Brasserie, um tipo de restaurante de pratos mais simples. Este postal, em versão ligeiramente alterada (note-se a posição da legenda em relação à foto), editado pela M. Pontes & Cia, foi enviado de Santos para a mademoiselle (senhorita, em francês) Claire Albert, em Aix en Provence, na França", comenta o jornalista José Carlos Silvares, possuidor de um exemplar desse postal, do qual é apresentado o detalhe central:

Praça Rui Barbosa em 1909, vista em direção à Rua Vasconcelos Tavares:

Sobre esse logradouro, escreve o professor de História e pesquisador Francisco Carballa:

Largo do Rosário

A Rua do Rosário (atual Rua João Pessoa) foi aberta em 1817, sendo possível que já existisse um caminho sem muita importância e nome; até então, pelas descrições dos recenseamentos, historiadores e populares, era um lugar cheio de mato que obrigava os irmãos a roçar com freqüência os terrenos fronteiros à igreja, mas quando o local já era conhecido como "Pátio dos Milagres", estava se tornando uma passagem obrigatória para os moradores de diversos pontos da cidade, quando precisavam se dirigir ao Saboó ou à Barra (contribuindo assim para pôr fim às rixas existentes entre moradores dessas localidades, conhecidos por valongueiros e quarteleiros).

Era passagem também para os moradores das cercanias da Igreja de São Francisco de Paula (fundador da ordem dos Mínimos, nascido em 1416 e falecido em 1507, na Itália), que deu seu nome à rua hoje apenas conhecida por Avenida São Francisco, deixando-se de lado o "de Paula". O prédio e a igrejinha do sopé do Monte Serrat (que já era velha) seriam em breve cedidos aos irmãos da Misericórdia, sendo ali instalada a terceira sede da Santa Casa, fazendo da rua passagem para muitas pessoas que precisavam ir até o hospital.

Foi assim o início da rua que em breve chegaria às proximidades do mangue do Paquetá devido à grande ocupação de casas, sofrendo o primeiro alargamento em 1889 e - como em toda obra projetada pelos poderosos - era justamente o lado da igreja do Rosário a ser recuado.

Não sabemos se essa solução foi proposital para facilitar a futura demolição do templo: como já se disse, tudo que era dos tempos da colônia e do império precisava desaparecer, por ser considerado insalubre e foco de doenças ou lembrança anti-republicana.

Foi tal resolução que levou à demolição da capela da Graça em 1903, pois igualmente foi seu lado escolhido para o alargamento de forma errada dessa via - podemos perceber que hoje a Rua José Ricardo (antiga Rua do Sal), forma um entroncamento oblíquo que não está de acordo com os padrões desejados de modernidade com ruas retas, tipo o gradil das ruas de Nova York que servia de modelo para as cidades modernas do final do século XIX e início do século XX; o certo seria o alargamento do lado oposto, permitindo assim a preservação da capela e formando uma rua totalmente reta até o cais.

Para a abertura da Rua do Rosário, em 1817, foram desapropriadas inúmeras casas, para iniciar seu recuo e assim proporcionar uma rua mais ampla para o trafego de carroças, coches e bondes puxados a burro, mas seria em 1904, com as demolições dos velhos quarteirões do Largo do Rosário e do Beco do Inferno, que seriam construídos prédios altos sob a administração de Francisco Malta Cardoso, intendente municipal em 1903, a quem o município deveu serviços relevantes (informação extraída do livro A Campanha Sanitária de Santos, suas causas e seus efeitos, de 1919).

Foi justamente em 1903 que o arrasamento do quarteirão causou o desaparecimento do pequeno e apertado trecho da Rua do Consulado (atual Rua Frei Gaspar), e suas casas do período colonial. Conseqüentemente, certos comércios famosos mudaram de lugar, entre eles Ao Bom Gosto, Sapataria Brasil, A Cascata e Confeitaria do Povo, como se pode ver em antiga fotografia, tirada dias antes do início do alargamento desse logradouro. O bar e restaurante A Cascata se transferiu para a Rua Dr. Cócrane, 14, com o nome de A Nova Cascata, tendo como últimos donos Joaquim e Manuel Tavarez de Almeida Brandão até 1994. Também cedeu seu espaço o estúdio de fotografias existente na Rua Áurea nº. 8 (Rua General Câmara).

Já a construção do prédio da Agência de Correios, antes escondida, agora ficaria de frente para o logradouro, transformado em um espaço bem aberto. Dessa forma surgiu a Praça Rui Barbosa que, como quase todas as praças santistas, tem o monumento de um e o nome de outro, nesse caso é do padre Bartolomeu Lourenço de Gusmão (nascido em 1685 em Santos e falecido em 1724 na Espanha), tendo sua estátua sido inaugurada em 7 de setembro de 1922.

Igualmente o trecho final da Rua Santo António (Rua do Comércio), foi alargado em 1914; sua largura era semelhante à da atual Rua Conde D'Eu. Todas essas obras começavam sempre nas proximidades da igreja do Rosário, mostrando que era o ponto mais central da cidade de Santos, caminho de todas as pessoas que por aqui passavam.

Em 29 de abril de 1909 foi inaugurado o serviço de bondes elétricos, mas os bondinhos puxados a burro continuaram sendo usados em algumas linhas; mais tarde, seriam adaptados para virarem os tradicionais reboques, livrando a população do "mau odor de suas fezes que, embora recolhidas, impregnavam o ar com miasmas pútridos, e obrigavam os motorneiros a contemplar diariamente sua constante fabricação" (Elvira Lopez, de origem espanhola e radicada em Santos, casada com Francisco das Neves e falecida em 1970 aos 76 anos, comentava essa passagem com sua filha Matilde das Neves). A maior mudança ocorreu com o alinhamento da rua, quando desapareceu a fachada barroca da igreja.

Em 1977 e 1978 ocorreram as demolições para o alargamento da R. João Pessoa da Rua Martim Afonso até a Rua João Otávio, tendo sua direção mudada no sentido do cais para o centro; isso ocorreu quase 90 anos após o primeiro e mal projetado alargamento, que atendia às necessidades da época, sem se pensar em um futuro grandioso para a cidade caiçara de Santos.