A Rua Josefina, atual Constituição, foi formada em 1808 e também era conhecida por Rua da Palha. Começava nas proximidades do mar, onde hoje fica a Rua Xavier da Silveira, e terminava muito além da atual General Câmara. Tinha, em 1822, ano da Independência, 25 casas habitadas.

Seis dias após a proclamação da República, a 21 de novembro de 1889, a Câmara Municipal de Santos, sob a presidência do vereador Júlio Conceição, acolheu abaixo-assinado de munícipes que pleiteavam a alteração de nomes de ruas, avenidas, praças e travessas, entre as quais a Constituição, que passaria a ser denominada Rui Barbosa.

Quando a Rua Constituição ainda se chamava Rua Josefina, na sessão da Câmara Municipal realizada a 11 de julho de 1868, o vereador Santos Cruz, inspetor de obras, comunicou ao plenário haver mandado aterrar, a cascalho, a rua Josefina, no trecho entre a Rua Áurea (atual General Câmara) e o cais.

Em 1886, a Municipalidade pretendia estender a Rua Constituição até a Rua 7 de Setembro, mas esbarrava na situação crítica que as finanças apresentavam para suportar o fenômeno das desapropriações. Veio ao encontro de suas conveniências o prestante cidadão Henrique Porchat que, em requerimento datado de 25 de setembro de 1886, cedeu gratuitamente os terrenos que lhe pertenciam para a pretendida abertura do prolongamento da antiga Rua Josefina, sob a condição 'de lhe ser dado o prazo de 7 anos para a construção do muro que tem de fechar os terrenos'. Em sua sessão de 30 de setembro de 1886, a Câmara Municipal aprovou a proposta de Henrique Porchat e mandou o inspetor de Obras Públicas proceder, de imediato, à continuação da via pública.

O vereador Américo Martins dos Santos apresentou projeto de lei na sessão da Câmara Municipal realizada a 31 de maio de 1899, presidida por Joaquim Feliciano da Silva, declarando de utilidade pública os terenos necessários ao prolongamento da Rua Constituição e de outras vias públicas. Esse projeto de lei foi objeto do parecer 75 da Comissão de Obras e Viação que, discutido na sessão de 26 de julho de 1899, foi mandado de novo à Comissão de Obras e Viação para reformular seu parecer. Daí a meses, na sessão de 9 de agosto do mesmo ano, o vereador José Carneiro Bastos apresentou projeto de lei que também considerava de utilidade pública as áreas de terreno necessárias ao prolongamento da Rua Constituição, adotado pelo parecer 127, da Comissão de Obras e Viação, aprovado na sessão de 20 de setembro daquele mesmo ano.

Durante a sessão ordinária realizada a 18 de junho de 1919, a Câmara Municipal de Santos apreciou o parecer 142 da Comissão de Justiça e Poderes, relatado pelo vereador dr. B. de Moura Ribeiro, que propôs a denominação de várias vias públicas, como a de Cristóvão Colombo, no trecho da Rua da Constituição que vai da São Francisco ao mar. Os demais membros daquele órgão técnico, vereadores João Manuel Alfaia Rodrigues Jr. e Guilherme Aralhe, manifestaram-se contrários à propositura que, afinal, não teve acolhimento.