Antônio Gracioso começou aos 15 anos de idade a luta pela vida. Trabalhou na estiva e depois se tornou empresário em vários setores ligados aos serviços portuários. Fundou as firmas A. Gracioso Agência Marítima S.A.; Malport Empresa Marítima e Portuária Ltda.; e Comercan S.A. Ligou-se à armadora estatal do governo argentino ELMA S.A., prestando-lhe desde 1941 serviços de estiva e agenciamento.

Em sua mocidade, Antônio Gracioso foi esportista entusiasta, como atleta do Ideal Clube. Em 1920, com outros companheiros, participou de um raide fluvial entre São Paulo e Buenos Aires, sendo no entanto a excursão interrompida um mês depois com o naufrágio dos barcos Washington Luiz e Tumiaru. Entre seus companheiros, o historiador e sertanista Willy Aurelli, sendo a expedição, na época, considerada aventura sem precedentes.