Visitadas por navegantes desde meados do século XIII (quando ali chegou o almirante genovês Pessanha, a serviço da coroa portuguesa, conforme o primeiro registro conhecido) as ilhas componentes do Arquipélago da Madeira contam com amplo material acadêmico sobre sua história, reunido pelo Centro de Estudos de História do Atlântico (Ceha), em Funchal, especialmente sobre a produção de açúcar e vinho. O ponto de partida é a página do Ceha (se bem que o Ceha precisa dar uma conferida geral no site, há alguns erros de ligação entre as páginas, imagens faltantes etc.). Há informações também no site Madeira, a Pérola do Atlântico.

Outro site com boas informações é o da Assembléia Legislativa da Região Autônoma da Madeira. Ele cita, por exemplo que as ilhas começaram a ser visitadas pelos portugueses no princípio do século XIV. Com a conquista de Ceuta em 1415 e a fixação de castelhanos e de outros povos nas ilhas Canárias, a coroa portuguesa sentiu a necessidade imediata de povoar os arquipélagos atlânticos, garantindo o itinerário marítimo para as Índias. Na chamada Armada do Algarve, foram incumbidos de fazer o reconhecimento do arquipélago dois escudeiros do infante D. Henrique, João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira, que se chegaram à Ilha de Porto Santo em 1419 e à Ilha da Madeira um ano depois.

Nos anos seguintes, começou o povoamento e o início das culturas organizadas de cereais, produção de vinho (com ênfase nos séculos XVII e XVIII) e açúcar - experiência que depois seria exportada para os Açores, Cabo Verde, São Tomé e Brasil, junto com os modelos administrativos e militares ali desenvolvidos.

Base – O arquipélago também serviu como base de apoio para o povoamento do Brasil e para a conquista do Oriente, funcionando como verdadeira ponta de lança dos descobrimentos e da expansão portuguesa nos séculos XV a XVII. Em 1508, Funchal foi elevada à categoria de cidade, tornando-se sede de bispado em 1514. Mais tarde, foi sede de arcebispado, subordinando-se a ela as dioceses de Angra (nos Açores), de Cabo Verde, São Tomé e Goa. Como ponto de passagem quase obrigatório das primeiras armadas dos desenvolvimentos, a Ilha da Madeira registrou a presença de Cristóvão Colombo e outros navegadores. Durante a dominação espanhola de Portugal, Funchal conseguiu se manter como importante entreposto comercial, beneficiando-se então do tráfico da prata do Novo Mundo.

O relacionamento com o Brasil, depois da fase dos descobrimentos, continuou intenso, chegando a serem confundidos os interesses comerciais das duas colônias portuguesas, na época da produção açucareira. Isso também provocou surtos de migração maciça, principalmente para o Nordeste Brasileiro.

Mas, no início do século XIX, a Ilha da Madeira foi usada pelo exército inglês como base de operações para a invasão do continente europeu, num período em que a soberania portuguesa foi totalmente relegada, ocorrendo inclusive a expulsão do governador e do bispo de Funchal. Nos séculos XVIII e XIX, enquanto hospedava personalidades como a rainha Adelaide da Inglaterra, a imperatriz Sissi da Áustria, a imperatriz viúva do Brasil e sua filha (princesa Amélia), e recebia expedições científicas como a do almirante James Cook, a região passava a ser um ponto de contato importante para a difusão das idéias que conduziram ao liberalismo.

Mesmo no século XX, a baía de Funchal serviu em 1921 como experiência para os aviadores portugueses Gago Coutinho e Sacadura Cabral, que no ano seguinte fariam a primeira travessia do Atlântico Sul em avião.

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