Mais de dois mil anos atrás, o povo celta (que habitou territórios hoje pertencentes à Inglaterra, França e Alemanha, principalmente) festejava o 31 de outubro como o clímax de seu festival Samhain, que marcava o fim do ano velho e início de um novo período. Os celtas homenageavam então o deus-sol Baal, que tinha garantido os estoques de alimentos para o inverno seguinte. 

No quarto século depois da chegada de Cristo, o imperador romano Constantino declarou legais os ritos pagãos. Não podendo combatê-los, os cristãos procuraram absorver esses ritos, e assim os rituais de fogo para Samhain ou Saman (um druida conhecido como o Senhor da Morte, que passava pelo mundo recolhendo as almas falecidas no ano anterior, que seriam destinadas a habitar os corpos de animais, e eram encontradas na forma de fantasmas, espíritos, bruxas ou duendes), em 31 de outubro, passaram a ser entendidos como busca de proteção contra o Demônio, inimigo de Deus. 

Influência cristã - No século VII, a Igreja celebrava o Dia de Todos os Santos em maio, mas duzentos anos depois (no ano de 834) a data foi transferida por Gregório IV para 1º de novembro. O festival original para o pagão Senhor da Morte virou uma lembrança dos mortos cristãos, com uma vigília preparatória na noite de 31 de outubro, chamada Hallowmass (palavra originada do Inglês antigo hallow, significando santificação). As pessoas começaram a aguardar a chegada de fantasmas nessa noite. 

Outro nome para a véspera do Dia de Todos os Santos era All Hallows'Even (significando a noite antes do dia de Todos os Santos), depois encurtado para Halloween. No século X, a Igreja dedicou o dia 2 de novembro às almas, em memória de todos os falecidos. Halloween, Dia de Todos os Santos e Dia dos Mortos passaram a se fundir numa mesma tradição. 

Simbologia - A bruxa é um símbolo central de Halloween. Esse nome vem do saxão wica, significando mago, possuidor de conhecimentos incomuns. Quando ocorria o pôr do Sol antes de um sábado, as bruxas aplicavam um ungüento sagrado em sua pele, que lhes dava a capacidade de voar. 

Um mito irlandês conta que um homem chamado Stingy Jack convidou um dia o Diabo a beber com ele. Ele convenceu o Demônio a se transformar numa moeda para pagar a bebida, mas em vez disso ele guardou a moeda dentro de uma cruz prateada para impedir que ele escapasse. Jack fez um pacto com o Diabo antes de libertá-lo: por um ano, o Diabo não poderia incomodar Jack. 

No Dia das Bruxas seguinte, o Diabo voltou a se encontrar com Jack, e fez novo pacto com ele. Jack morreu durante o ano e foi recusado no portão do Céu. Então foi até os portões do Inferno falar com o demônio, que também lhe disse para ir embora, pois como Jack tinha cumprido sua promessa ele não reclamaria sua alma. 

Jack não desejava ir porque estava escuro e ele não conseguia encontrar o caminho. O diabo atirou a Jack um punhado de carvão e Jack o colocou em um nabo, e desde então, com sua lanterna (Jack-O'-Lantern), Jack tem vagueado pela face da Terra, até o dia do Julgamento Final. 

As crianças escocesas costumam escavar o interior dos nabos e enchê-los de doces. As crianças irlandesas usam abóboras ou batatas. Em alguns lugares da Inglaterra, elas usam grandes beterrabas. Quando os escoceses e irlandeses chegaram aos Estados Unidos, a partir de 1840, encontraram abóboras, que se tornaram perfeitas lanternas. 

As máscaras também datam do tempo em que o festival Samhain se fundiu com Halloween. As pessoas não queriam ser reconhecidas pelos fantasmas da noite e assim usavam máscaras. Mais recentemente, as crianças passaram a se vestir como fantasmas e duendes para assustar os vizinhos. Cerca de 40 anos atrás, as pessoas começaram a oferecer regalos aos visitantes costumeiros. Em partes da Inglaterra, os mais pobres chegavam às casas cantando, para ganhar bolinhos ou dinheiro. Os espanhóis punham doces e nozes nas sepulturas no dia de Halloween, para afastar os maus espíritos. Essa é a origem da expressão "gostosuras ou travessuras", que as crianças usam atualmente. 

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