Após os atentados de 11/9/2001, começaram a circular na Web mensagens mostrando coincidências "sinistras" relativas ao número 11, como na mensagem abaixo (a propósito, o nome do presidente norte-americano, na forma como é usualmente grafado, também resulta em 11 letras: GEORGE W BUSH - o ponto da abreviação é mero detalhe):
 

Nos últimos 12 anos, vários sites Web e listas de discussão deram considerável atenção a um assustador conjunto de caracteres gráficos que surge quando os usuários digitam, em letras maiúsculas, a sigla NYC (Cidade de Nova Iorque) usando uma fonte do Word chamada Wingdings.

O resultado traz as imagens de uma caveira com ossos cruzados, uma Estrela de Davi e um polegar apontando para cima. Baseados nisso, alguns passaram a acreditar que o programa contém uma mensagem anti-semita intencional.

Mas a Microsoft - que investigou as mesmas denúncias sobre a fonte logo depois de ela ser lançada, em 1992 - sustenta mais uma vez que esta correlação entre letras e símbolos é mera coincidência. "Para a Microsoft, é muito triste que as pessoas estejam trazendo isso de volta à tona por causa da tragédia", afirma Kimberly Kuresman, porta-voz da empresa. Ela disse que a companhia já investigou as denúncias há nove anos, em conjunto com a organização Anti-Defamation League, mas não encontrou "nenhuma evidência de intenções maliciosas".

Recentemente, no entanto, muitos teóricos conspiracionistas passaram a considerar novas interpretações nos dois dias que se seguiram aos ataques terroristas contra o World Trade Center. David Mikkelson, que administra o site Urban Legends Reference Pages, disse que recebeu cerca trinta mensagens eletrônicas de leitores que apontavam para o arrepiante grupo de caracteres. Em seu site, David conclui que os rumores relacionados aos caracteres correspondentes à sigla NYC são de fato verdadeiros (ao contrário de outros, como o de que envelopes azuis contendo esponjas saturadas de um vírus mortal estariam sendo enviados anonimamente aos americanos). David, no entanto, não estava disposto a acusar a Microsoft de ter deliberadamente criado a mensagem. "Se a Microsoft tivesse algo a ver com isso, ela teve dez anos para mudar o mapeamento das teclas, mas ela não o fez", escreve em uma mensagem eletrônica. "Tenho certeza de que eles consideram isso uma questão tola demais para se preocupar".

Kimberly Kuresman disse que a Microsoft de fato considerou a possibilidade de alterar
a fonte Wingdings no começo dos anos 90, quando as primeiras preocupações quanto a uma mensagem anti-semítica surgiram. Mas a empresa decidiu que mudar a relação entre letras e símbolos traria muitas dificuldades técnicas, inclusive a possibilidade de os usuários da Wingdings original não conseguirem transferir seus documentos para a nova versão.

Quando a Microsoft desenvolveu uma nova fonte gráfica, em 1997, segundo Kimberly, os tipógrafos tiveram trabalho para se assegurar que as imagens correspondentes à sigla NYC fossem agradáveis. Os usuários que digitam estas três letras na nova fonte são saudados com um olho, um coração e a silhueta de uma cidade (o que, em inglês, soa como "eu amo Nova Iorque").

Don Hosek, tipógrafo e editor da revista de tipografia Serif, disse que os criadores de fontes gráficas geralmente não prestam muita atenção à forma como certas imagens correspondem a letras no teclado. "São tantos símbolos e combinações que é quase inevitável encontrar algo sinistro", ele disse. Embora seja comum para os designers incluir uma ou duas mensagens deliberadas - geralmente algo inocente, como um logotipo - pode-se afirmar com segurança que a série de imagens na fonte Wingdings foi gerada ao acaso.

Don Hosek disse que conhece os criadores da fonte Wingdings - Charles Bigelow e Kris Holmes, da firma de design Bigelow & Holmes - há mais de uma década e está convencido de que eles não pretendiam ofender ninguém. "São duas das pessoas que mais amam a paz na face da Terra" ele disse. "Não há como ter acontecido qualquer coisa diferente de uma infeliz coincidência".

Charles e Kris se recusaram a comentar a relação entre letras e símbolos, deixando todas as questões nas mãos da Microsoft, que comprou a Wingdings antes do lançamento do Windows 3.1. A empresa de Bill Gates disse que não acredita que os criadores da fonte teriam embutido nela uma mensagem mal-intencionada.

A fonte Wingdings contém 220 imagens que correspondem às letras maiúsculas e minúsculas, números e símbolos do teclado. Ela foi criada a fim de oferecer símbolos comuns. Junto com imagens como a de rostos sorridentes, bandeiras e caixas de correio, ela também contém símbolos religiosos - entre eles a cruz, a estrela de Davi e o crescente e a estrela que simbolizam o Islã.

Kimberly especula que certamente seria possível para alguém com muito tempo disponível ficar digitando letras e símbolos até descobrir algo que possa ser interpretado como uma mensagem de ódio. 

Um exemplo disso é uma mensagens que passou por vários sites de boatos, alegando que ao digitar "Q33NY" - o número de um dos vôos relacionados ao ataque - uma imagem problemática é produzida. Quando digitado na fonte Wingdings, algumas pessoas dizem que a imagem resultante mostra um avião atingindo as torres do World Trade Center, uma caveira com ossos cruzados e uma estrela de Davi.

O único problema com estas interpretações, diz David Mikkelson, é que os dois vôos que colidiram com as torres foram o vôo 11 da American Airlines e o vôo 175 da United. A Microsoft disse que as imagens das "torres" foram criadas para representar folhas de papel escritas.